рефераты конспекты курсовые дипломные лекции шпоры

Реферат Курсовая Конспект

Индуктивный эффект. Классификация органических реакций

Индуктивный эффект. Классификация органических реакций раздел Философия, Модуль I ....

Модуль I

Цель занятия:изучение электронного строения органических соединений и способов передачи взаимного влияния атомов в их молекулах. Студент должен знать: - теорию электронных эффектов,

Сопряженные системы

p-электрон Примеры: С4Н6 СН2 = СН – СН = СН2

СН2 = СН – Сl

Здесь происходит сопряжение p-электронов с р-электронами. Этот вид сопряжения наз-ся р, p-сопряжением.

Закрытая система имеется в ароматических УВ.

С6Н6

Сопряжение – процесс энергетически выгодный, энергия (Е) при этом выделяется. Энергия сопряжения бутадиена-1,3 составляет 15 кДж/моль, энергия сопряжения бензола – 228 кДж/моль.
Бензол

 

Ароматичность

Простейший представитель ароматических УВ – бензол. Он удовлетворяет всем четырем условиям ароматичности. Правило Хюккеля: 4n+2 = 6, n = 1. Нафталин Нафталин – … Взаимное влияние атомов в молекуле

Индуктивный эффект

 

Это передача электронного влияния по цепи s-связи. Известно, что связь между атомами с различной электроотрицательностью (ЭО) поляризована, т.е. смещена к более ЭО атому. Это приводит к появлению на атомах эффективных (реальных) зарядов (d). Такое электронное смещение наз-ся индуктивным и обозначается буквой I и стрелкой ®.

, X = Наl -, НО -, НS -, NН2 - и др.

Индуктивный эффект может быть положительным или отрицательным. Если заместитель Х притягивает электроны химической связи сильнее, чем атом Н, то он проявляет – I. I(Н) = О. В нашем примере Х проявляет – I.

Если заместитель Х притягивает электроны связи слабее, чем атом Н, то он проявляет +I. Все алкилы (R = СН3 -, С2Н5 - и т.д.), Меn+ проявляют +I.

 

Мезомерный эффект

Выше было сказано, что имеется два вида сопряжения p, p и р, p.   Примеры: Акролеин   p, p - сопряжение Альдегидная группа проявляет – М.

Классификация органических реакций

Химические реакции – это процессы, сопровождающиеся изменением распределения электронов внешних оболочек атомов реагирующих веществ. В ходе реакции в молекулах реагирующих веществ разрываются одни химические связи и образуются другие. Реакция идет в сторону образования стабильных частиц, т.е. обладающих меньшей внутренней энергией.

Классифицировать реакции можно по различным признакам.

А. По типу разрыва химических связей в реагирующих частицах (субстрат и реагент). Субстрат – это реагирующее вещество, реагент – действующее вещество. Но это разделение условное.

Различают три типа реагентов:

1) радикалы (R) – это нейтральные атомы или частицы с неспаренным электроном (Н×, С1×, ×ОН, ×СН3 и др.);

2) нуклеофилы (Nu – «любящие ядра») – это частица, имеющая электронную пару на внешнем электронном уровне атома (Н, НО, Наl, Н2О:, :NН3, СН2=СН2, С6Н6 и др.);

3) элекрофилы (Е – «любящие электроны») – это частицы, имеющие недостаток электронов – незаполненный валентный электронный уровень (катионы Н+, NО2+, молекулы А1С13, SО3 и др.).

В реакциях нуклеофил атакует в субстрате реакционный центр с недостатком электронов, электрофил атакует реакционный центр с избытком электронов. Соответственно этому различают:

 

I. Радикальные реакции

Н3С : Н + С1 : С1 СН3С1 + НС1

Субстрат(S) Реагент

 

II. Электрофильные реакции

 

Nu (S) Е (реагент)

 

III. Нуклеофильные реакции

       
   


: С1- + Nа+ : ОН- ® СН3ОН + NаС1

 

Б. По количеству и характеру исходных и конечных продуктов различают типы реакций:

1. Реакции замещения (S)

СН3С1 + NаОН ® СН3ОН + NаС1

Е Nu

Они подобны реакциям обмена в неорганической химии.

2. Реакции присоединения (А)

СН2 = СН2 + Br2 ® СН2Br - СН2Br

3. Реакции отщепления (элиминирования) – это отщепление двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними
p-связи.

СН2 = СН2 + НОН

4. Реакции перегруппировки

 

(Правило А. Эльтекова)

 

 

С учетом характера реагентов реакции замещения и присоединения могут быть нуклеофильными, электрофильными и радикальными и обозначаются следующим образом:

1) Реакции нуклеофильного замещения (SN)

– С1- + Nа+ – ОН- ® СН3ОН + NаС1

E Nu

2) Реакции электрофильного замещения (SЕ)

 
 


 

 

3) Реакции радикального замещения (SR)

Н3С : Н + С1 : С1 СН3С1 + НС1

 

4) Реакции электрофильного присоединения (АЕ)

Н2С = СН2 + Н+С1 ® СН3 – СН2С1

5) Реакции нуклеофильного присоединения (АN)

 

Вопросы для самоконтроля:

1. Что такое сопряженные системы?

2. Виды сопряжения.

3. Докажите, что анилин является сопряженной системой.

4. Что такое ароматичность?

5. Условия ароматичности.

6. Что такое индуктивный эффект?

7. Что такое мезомерный эффект?

8. Какие эффекты проявляет группа NH2 в анилине?

9.Что такое электронодонорные заместители (ЭД)?

10. Что такое электроноакцепторные заместители (ЭА)?

11. Что такое ориентанты первого рода?

12. Что такое ориентанты второго рода?

13. Классификация органических реакций.

14. Три типа реагентов.

15. Радикальные реакции.

16. Электрофильные реакции.

17. Нуклеофильные реакции.

18. Реакции замещения.

19. Реакции присоединения.

20. Реакции отщепления (элиминирования).

21. Реакции перегруппировки.

22. Реакции нуклеофильного замещения (SN).

23. Реакции электрофильного замещения (SЕ).

24. Реакции радикального замещения (SR).

25. Реакции электрофильного присоединения (АЕ).

26. Реакции нуклеофильного присоединения (АN).

Упражнения

А) бутадиен-1,3 Б) гексатриен-1,3,5 В) фенол Г) фуран Д) тиофен Е) бензол Ж) толуол З) нафталин И) пиридин К) пиррол

Тесты для самостоятельной работы студентов

Вариант 1

1.Укажите соединения, в которых ОН-группа является электронодонорным заместителем:

2.Укажите электронный эффект: а) + М, б) – М, в) + I, г) – I ; СООН-группы в соединениях:

3.Укажите соединения, в которых имеется π,π-сопряженная система:

4.Укажите соединение, которое не является ароматическим:

5.Укажите соединение, которое не является сопряженным:

Вариант 2

1.Укажите соединения, в которых ОН-группа является электронодонорным заместителем:

 

2.Укажите соединения, в которых NH2-группа является электроноакцепторным заместителем:

 

3.Укажите электронный эффект: а) + М, б) – М, в) + I, г) – I ; ОН-группы в соединениях:

 

4.Укажите соединения, в которых имеется π,р-сопряжение:

5.Укажите соединение, в котором нет сопряжения:

 

 

Вариант 3

1.Укажите соединения, в которых ОН-группа является электронодонорным заместителем:

2.Укажите соединения, в которых NH2-группа является электроноакцепторным заместителем:

 

3.Укажите электронный эффект: а) + М, б) – М, в) + I, г) – I ; NH2-группы в соединениях:

 

4.Укажите соединения, в которых имеется π,π-сопряжение:

5.Укажите соединение, которое не является ароматическим:

Вариант 4

1.Укажите соединения, в которых NH2-группа является электронодонорным заместителем:

 

2.Укажите электронный эффект: а) + М, б) – М, в) + I, г) – I ; СООН-группы в соединениях:

 

3.Укажите соединения, в которых имеется π,р-сопряжение:

4.Укажите соединение, в котором нет сопряжения:

5.Укажите соединение, которое не является ароматическим:

Вариант 5

1.Укажите соединения, в которых ОН-группа является электроноакцепторным заместителем:

 

2.Укажите соединения, в которых NH2-группа является электронодонорным заместителем:

 

3.Укажите электронный эффект: а) + М, б) – М, в) + I, г) – I ; ОН-группы в соединениях:

4.Укажите соединения, в которых нет сопряжения:

 

 

5.Укажите соединение, которое не является ароматическим:

 

Ответы к тестам “ Взаимное влияние атомов в молекуле.”

вариант вопрос
в б г в б
б,г б б б,г г
б г а,г б а,г
в в в б а
б б а г в

 

Литература:

Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия, стр. 100 - 116

 

Кислотность и основность органических соединений

По теории Бренстеда – Лоури кислоты – это нейтральные молекулы или ионы, способные отдавать протон (доноры протона), а основания - это нейтральные… По теории Льюиса кислоты – это нейтральные молекулы или ионы, способные… Из этого следует, что теоретически любое соединение, в состав которого входит атом водорода может его отдавать в виде…

Факторы, влияющие на основность

Н3С - NH2 > Н3С - OH Н3С - OH > Н3С – SH Сила оснований зависит от электроотрицательности гетероатома в основном… 2. Строение радикала, связанного с основным центром.

Вопросы для самоконтроля

1. Теория Бренстеда - Лоури. Сопряженные кислоты и основания.

2. Кислотные свойства органических соединений с водородосодержащими функциональными группами (спирты, фенолы, тиолы, карбоновые кислоты, амины).

3. Основные свойства органических соединений.

4. Факторы, влияющие на реакционную способность кислот и оснований.

Упражнения

1. Объясните, какое из соединений проявляет более сильные кислотные свойства и почему?

а) CH3 -SH, б) CH3-NH2, в) CH3-OH.

2. Какая кислота является более сильной и почему?

а) СH3COOH, б) Сl-CH2COOH, в) Cl2- CH – COOH.

3. Объясните, почему анилин проявляет более слабые основные свойства, по сравнению с этиламином.

4. Напишите реакцию, которая доказывает более сильные кислотные свойства фенола по сравнению со спиртами.

5. В качестве антидота при отравлении солями мышьяка был предложен 2,3-димеркаптопропанол. Объясните, чем определяется его большая кислотность в сравнении с пропантриолом.

 

 

Тесты для самостоятельной работы студентов

Вариант 1

1. В реакцию с NaOH будет вступать:

2. Наиболее сильным основанием будет:

а) аминобензол; б) 1-амино-2-метилбензол;

в) 1-амино-2-нитробензол; г) 1-амино-2-гидроксибензол.

3. Кислотность пропантиола больше пропанола, т.к.:

а) электроотрицательность у кислорода больше чем у серы;

б) поляризуемость серы больше;

в) больше молекулярная масса;

г) лучшая растворимость

4. Согласно теории Бренстеда, кислотными свойствами обладают молекулы или ионы, способные:

а) отдавать протон; б) отдавать электрон;

в) принимать протон; г) принимать электрон.

5. Более основной характер диметиламина по сравнению с анилином доказывает реакция с:

а) HNO2; б) CH3Cl; в) HCl; г) H2О

 

Вариант 2

1. Согласно теории Бренстеда, основными свойствами обладают молекулы или ионы, способные:

а) отдавать протон; б) отдавать электрон;

в) принимать протон; г) принимать электрон.

2. Более сильной кислотой является:

а) пропанол-1; б) пропандиол-1,2;

в) пропиламин; г) пропантиол-1

3. Более сильные кислотные свойства этантиола по сравнению с этанолом можно доказать реакцией с:

а) СН3–СН2–Cl; б) HgCl2; в) NaOH; г) Na.

4. Наиболее сильными основными свойствами обладает соединение:

5. Отрицательный мезомерный эффект усиливает кислотные свойства в соединении:

Вариант 3

1. Наиболее слабым основанием является соединение:

а) С2Н5–NH2; б) (С2Н5)2–NH;

в) С6Н5–NH2; г) NO2–C6H4–NH2.

 

2. С NaOH с образованием солей будет реагировать соединение:

а) пропанол-1; б) 2-метилпропанол-2;

в) оксибензол; г) этиламин.

 

3. Этантиол является более сильной кислотой чем этиламин, т.к.:

а) атом серы легче поляризуется; б) азот более электроотрицателен;

в) радикал проявляет +J; г) SH-группа проявляет –J.

 

4. Этанол и нарколан (2,2,2-трибромэтанол) применяются в качестве нарколитических средств. Большая кислотность нарколана объясняется:

а) отсутствием сопряжения; б) ЭА характером брома;

в) +J эффектом радкала; г) – J эффектом ОН-группы.

 

5. Наиболее сильные кислотные свойства фенола по сравнению со спиртами можно доказать реакцией:

а) С6Н5–ОН + Na →; б) С6Н5–ОН + НNО3 →;

в) С6Н5–ОН + FeCl3 →; г) С6Н5–ОН + NaOH →;

 

Вариант 4

1. Наиболее слабой кислотой является:

а) уксусная кислота; б) пропандиовая кислота;

в) пропионовая кислота; г) щавелевая кислота;

2. Большая основность 1-амино-2-метилбензола по сравнению с анилином объясняется:

а) – J эффектом NH2-группы; б) +М эффектом NH2-группы;

в) ЭД характером группы СН3; г) ЭА характером NH2-группы;

3. Большие кислотные свойства глицерина по сравнению с пропанолом проявляются в реакции с:

а) HCl; б) Cu(OH)2; в) CuO; г) CH3–OH;

4. С Na2CO3 как более сильная кислота будет взаимодействовать соединение:

5. Соединение, способное образовывать соли с HgO:

а) фенол; б) 1,2-диоксибензол;

в) пропантиол-2; г) пропандиол-1,2;

 

Вариант 5

1. Основность соединений зависит от:

а) молекулярной массы; б) характера заместителя;

в) температуры г) давления.

2. В реакции с СН3СООН более сильные основные свойства доказывает соединение:

а) С2Н5–ОН + СН3СООН →; б) С6Н5–NН2 + СН3СООН →;

в) СН3–CH2–NН2 + СН3СООН →; г) СН3–COОН + Na →

3. Более сильные кислотные свойства этантиола по сравнению с этиламином можно объяснить:

а) + J эффектом заместителя; б) – J эффектом SH-группы;

в) – J эффектом NН2-группы; г) большей поляризуемостью атома серы.

4. Наиболее сильным основанием является соединение:

а) СН3–NH2; б) СН3–СН2–NH–СН3;

в) С6Н5–NH2; г) С6Н5–NH–C6H5.

5. Стабильность аниона зависит:

а) числа атомов водорода в радикале;

б) величина радикала; в) заряд ядра;

г) делокализации электронной плотности.

Ответы к тестам “Кислотность и основность”

 

№ теста Номер вопроса
г б б а г
в г б б в
г в а б в
г в б г в
б в г б г

 

Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия, стр. 100-101, 108-109.

 

– Конец работы –

Используемые теги: Индуктивный, Эффект, Классификация, органических, реакций0.083

Если Вам нужно дополнительный материал на эту тему, или Вы не нашли то, что искали, рекомендуем воспользоваться поиском по нашей базе работ: Индуктивный эффект. Классификация органических реакций

Еще рефераты, курсовые, дипломные работы на эту тему:

Этапы развития органической химии. Объект и предмет органической химии как науки. Значение органической химии
По результатам реакции делятся на следующие типы... реакция присоединения Характерна для непредельных органических соединений... СН СН Br СН связь вниз Br СН связь вниз Br...

Лекция №10 СОПРЯЖЕННЫЕ И АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ
СОПРЯЖЕННЫЕ И АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ... ПЛАН...

СОПРЯЖЕННЫЕ И АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ
СОПРЯЖЕННЫЕ И АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ... ПЛАН...

Предмет органической химии. Органическая химия как основа создания новых материалов. Связь органической химии с биологией и медициной
Предмет органической химии Органическая химия как основа создания новых материалов Связь органической химии с биологией и... Классификация реакций по характеру изменения химической связи и по... Химическая реакция превращение одних веществ в другие процесс связанный с разрывом одних и образованием других...

Эффект Комптона. Опыт Боте. Давление света. Эффект Доплера
Давление света Плоский световой поток интенсивности Iосвещает половину зеркальной сферической поверхности радиуса R Найдем с помощью... Сначала найдем силу dF действующую на элементарное кольцо dS рис в... где p c...

Основные характеристики и классификация CASE-систем. Классификация CASE-систем. Основные подсистемы CASE-систем.
На сайте allrefs.net читайте: Основные характеристики и классификация CASE-систем. Классификация CASE-систем. Основные подсистемы CASE-систем....

Был бы эффект, а вывеска засветится. Использование физических эффектов в конструкциях наружной рекламы
Идеально, если он задействует ресурсы, уже имеющиеся в системе. При рекламе каких товаров можно использовать лед со столь необычным свойством, Вы… Рис. 1. 1 - источник света, 2 - диафрагма, 3 - призма, 4 - экран.Почему бы не… Но в тот момент, когда пучок белого света падает на вершину призмы, лучи не проходят сквозь призму. Это значит, что…

Вычисление теплового эффекта реакций
К реакциям приводят только столкновения между активными молекулами, средняя энергия которых превышает среднюю энергию участников реакции. При… По Больцману, среди N молекул находится следующее число активных молекул N*,… Резкое возрастание скорости реакции при повышении температуры объясняется тем, что число активных молекул при этом…

Эффект Пигу в кейнсианской теории. Взаимодействие с различными функциями потребления. Ограничения эффекта Пигу
Он утверждал, что даже в условиях конкурентной экономики может устанавливаться равновесие при неполной занятости. Дебаты породили множество контраргументов. Первое весомое возражение Кейнсу было выражено в 1943 году и принадлежало английскому экономисту Артуру Пигу Arthur…

Предмет органической химии. История развития органической химии. Основные положения и значение теории химического строения
Программа по органической химии включает ознакомление не только с основными классами и типами органических веществ но также с основными положениями... Программа составлена с учетом современных достижений теоретической... В течение семестра рекомендуется проводить контрольных работ позволяющих проверить усвоение текущего материала...

0.034
Соответствующий теме материал
  • Похожее
  • По категориям
  • По работам
Реклама: